Peth hanes
Roedd sir Benfro yn arfer perthyn i diriogaeth y Deheubarth o dan reolaeth Rhys ap Tewdwr. Yn yr 11eg ganrif, daeth y Normaniaid draw a chymryd sir Benfro drosodd oddi wrth y Cymry yn ystod ail hanner y ganrif honno. Dros y blynyddoedd yn dilyn, fe ymosododd y Cymry ar dref Dinbych y Pysgod nifer o weithiau, a’r mwyaf gwaedlyd oedd ymosodiad Llywelyn ap Gruffydd yn 1260. Dyma wnaeth i ieirll Penfro fuddsoddi’n helaeth yn amddiffynfeydd y dref, gelli gweld y rhain ar draws y dref, y mwyaf trawiadol o’u plith o bosib, yw’r Pump Arch.
Cuddio darpar frenin o dan Hafod y Môr
Yn ysyod y 15ed ganrif, roedd Lloegr yng nghanol rhyfel cartref a elwir yn Rhyfel y Rhosod, rhyfel rhwng bonheddwyr y Lancastriaid a’r York. Yn 1471 dihangodd dau aelod y Lancastriaid, Jasper Tudor (Iarll Penfro) a’i nai Henry Tudor (ganwyd yng nghastell Penfro yn 1457, brenin Henry’r VII yn y dyfodol) i Ffrainc o Benfro gyda’u gelynion yn dynn wrth eu sodlau. Credir mai’r twnneli a’r siambr sydd yn rhedeg o dan loriau Boots yn y dref heddiw tuag at yr harbwr ac o dan Hafod y Môr, ddarparodd y modd i Jasper a Henry Tudor guddio a dianc. Darllenwch An Official History of Tenby, Mark W Merrony.